Sejak pertama kali dilakukan pada 1996, Piala AFF sudah menjadi kompetisi sepak bola bergengsi dalam kawasan Asia Tenggara. Namun, di dalam balik gemerlap kompetisi ini, terdapat sebagian kontroversi yang dimaksud mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu partisipan terkuat pada Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua di dalam antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, mereka itu harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura pada Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, dan juga Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menghasilkan Myanmar gagal melaju ke final setelahnya kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi di tempat Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di dalam fase grup. Dengan kedua kelompok sudah ada memverifikasi tempat di area semifinal, pertandingan menjadi turnamen strategi untuk menentukan lawan pada fase berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di area menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menghadirkan Indonesia bertemu Singapura, yang tersebut kemudian mengalahkan dia di area semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi setelahnya Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang digunakan dianggap bukan adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari dan juga menyokong wasit dari belakang, sehingga dengan segera diusir dengan kartu merah. Laga yang dimaksud awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser pada Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia lalu Negara Malaysia diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di area Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang tersebut diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di area pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai mengkritik dari pihak Indonesia, hasil tetap memperlihatkan tiada berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand lalu Singapura juga tak lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah pasca wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial untuk Singapura dalam menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes langkah yang dimaksud hingga pertandingan terganggu selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menyebabkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian meraih kemenangan penghargaan juara dengan agregat 3-2.
